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安德烈14歲的那一年，龍應臺離開了歐洲的家，到了臺北做公務員。
這一呆就是三年半，龍應臺跟“安安”的聯系就是每天打電話，可電話打久了之后，就“變得無話可談”。
在2003年，龍應臺恢復到個人的生活中，可等龍應臺想要再去認識這個孩子的時候，安德烈已經18歲了，[5] 坐在桌子的另一邊，有一點“冷”地看著媽媽。
龍應臺覺得與兒子之間有了一座無形的墻，她的可愛的安德烈哪里去了？她感到：兒子“愛”她，但并不“喜歡”她。
她覺得， 一個18歲的孩子跟母親之間，和14歲的孩子是不同的。
第一，他不愿意讓你擁抱他；第二，他離你遠遠的；第三，你的出現讓他很丟臉、尷尬；第四，他跟你不愿意在任何一個時間同時出現。
所以龍應臺就在想怎么樣可以重新認識這個人。
[5] 當時龍應臺有兩個選擇，一個選擇就是，就這么下去，兩個人最后漸行漸遠；第二個選擇就是，龍應臺得做些事情來認識一個18歲的人。
他們是兩代人，年齡相差三十年；也是兩國人，中間橫著東西文化。
她說：“失去小男孩安安沒關系，但她一定要認識大學生安德烈。
”所以龍應臺去找安德烈——她心里不抱任何的希望，沒有任何的期待，她等著被他拒絕——但她還是找了他，問他愿不愿意跟她通過寫信的方式，來重新認識彼此。
但是她也把話講到前頭，因為龍應臺知道如果是他們兩個私人寫信的話他寫兩天就沒有了，龍應臺告訴他說這可是個專欄，一月一次，非寫不可，否則就開了天窗。
當他說好的時候龍應臺很意外，但是不管怎么說，他說“好”了。
這一寫就是三年，后來成了《親愛的安德烈》這本書。
[5]
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