華閱文章網方鴻漸在圍城中遇到了為數不少的女性，其中最有代表性的就是：鮑小姐，蘇文紈，唐小芙，孫柔嘉四位，他們分別是方鴻漸在人生各個階段遇到的女性，與鮑小姐：方鴻漸是旅途寂寞逢場作戲，異性相吸，激情使然。
與蘇文紈：內心并無什么感情，卻又糾纏不清，不愛卻又沒有堅定的拒絕，此時方鴻漸有些懦弱又有些虛偽。
與唐小芙：是純真的感情，是真心喜歡，方鴻漸真心喜歡唐小芙的清純與可愛，并傾心追求。
與孫柔嘉：是方鴻漸與唐的純真感情歸于破滅，歸于殘酷的現實以后的蒼白的繼續，他們并沒有太多感情，只是說他們般配的人多了，也就在一起了。
與鮑小姐：兩人在歸國的客輪上相遇，并迅速走到一起，出入成雙，活似一對小情侶。
其實兩人對彼此都沒有太多了解，只是旅途寂寞時的陪伴而已，鮑小姐曾經對方鴻漸說：你長得很像我丈夫。
其實當鮑小姐下船奔向一個禿頂的中年男子時，方鴻漸心里就明白，那只不過是逢場作戲，只是異性相吸，激情使然的結果。
與蘇文紈：蘇文紈本身就是一個尖酸刻薄的人，但他喜歡方鴻漸這一點是明確的，但是她那種裝出來的氣質卻無法博得方鴻漸的好感，也許作一般朋友方鴻漸還可以忍受，但是要作她的男朋友他心里卻是很不愿意的。
但是礙于很多東西，還有虛偽與虛榮的成分，方鴻漸并沒有在蘇文紈向他越走越近時努力保持與她的距離，他沒能勇敢的拒絕她，把一切說清楚，他性格中的懦弱讓他極不情愿的吻了蘇文紈，之后又在一封信中把事情告訴了她，這使蘇文紈大為惱火，讓自尊心和虛榮心極強的蘇文紈開始報復他，蘇努力的破壞方鴻漸與唐小芙的關系，離間兩人。
如果說方鴻漸為什么失去了真愛，表面一是蘇的阻撓，而事實上是他自己的懦弱與虛偽導致的，這也是以后造成他人生悲劇的原因。
與唐小芙：初次到蘇文紈家做客，方鴻漸就見到了那個讓他心儀的唐小芙，唐小芙清純可愛，不做作，這樣一個單純善良美好的女孩，立即牽住了方鴻漸的心，此后他就開始千方鴻漸百計的追求唐小芙，這種感情是真摯真誠的，以至于后來蘇將方鴻漸與鮑的事情告訴了唐小芙，唐小芙傷心的拒絕了方鴻漸時，方鴻漸為了求得唐的原諒，在大雨中站了一夜，他是那么愛她，那么認真的追求自己的真愛，但這場持續極短，有點苦澀又有點甜蜜的感情還是在那個雨夜結束了，這使方鴻漸對純真感情的希望也破滅了。
與孫柔嘉：孫柔嘉并沒有什么出色之處，長相一般，與方鴻漸沒有什么過多的交往，兩人只是在去三閭大學的路上同行，彼此之間相互幫助，至于感情卻沒有什么特殊之處，但也不是討厭的感覺。
所以當辛楣建議方鴻漸讓他們兩人在一起時，方鴻漸似乎很麻木，他甚至自己也不知道對孫柔嘉是愛還是不愛，最終得也的結論是不討厭。
因為不討厭，所以兩個人就湊合著在一起了，也許自從方鴻漸與唐的純真愛情歸于泡影的那一刻開始方鴻漸對感情就已經麻木了，他麻木的回歸到殘酷的現實，與一個自己不怎么喜歡也不怎么討厭的人做了夫妻，所以其結果可想而知。
兩人的生活根本談不上什么恩愛，一切平淡的像水，而在婚后的生活中，方鴻漸骨子里的懦弱又暴露無遺，這是孫柔嘉所不能接受的，所以兩個在大吵一架后，最終的結局：只能是分開。
一場無所謂的婚姻，與一個蒼白的結局，這一切都是方鴻漸的性格導致的必然結果。
所以縱觀方鴻漸與這四位女性的交往經歷，方鴻漸的感情從虛假過渡到純真，又從純真破滅到平淡，是使他感覺到如同被困在一個走不出的圍城里，迷茫而苦悶。
在外面的人想進去，在里面的人卻想出來。
方鴻漸激情的認識了鮑小姐，懦弱而虛偽的不敢斷然拒絕蘇小姐，純真而真誠追求唐小芙，無可奈何而又沒什么感覺得娶了孫柔嘉，就這樣一步步的方鴻漸
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