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第一次是曹操兵敗逃到烏林之西、宜都之北。
看見這里地勢險要，“乃于馬上仰面大笑不止”，他認為諸葛亮無智，周瑜少謀，如果是自己用兵，一定會在此埋伏下一隊人馬。
結果，一笑未了，引來了常山趙子龍。
多虧徐晃、張郃拼死攔住趙云，曹操才得以逃脫。
第二次是走到葫蘆口。
此時已是人困馬乏，士兵們埋鍋燒飯，曹操躺在樹林里，又一次仰天大笑。
他手下的人說，剛才丞相一次大笑引來了趙子龍，折了好多人馬，現在怎么又笑起來？曹操說：諸葛亮、周瑜還是不行，如果在此預先埋伏下一支人馬，以逸待勞，我們就是逃了性命，也免不了受重傷了。
話音未落，殺出一支人馬，為首的是燕人張翼德。
這一回，許褚連馬鞍都來不及備就被迫迎戰，張遼、徐晃也來助戰，才使得曹操又一次逃了出來。
第三次，走到華容道，曹操隨行的人馬只剩下三百多人，還大多有傷。
曹操第三次仰天大笑，說：諸葛亮、周瑜到底是無能之輩，如果在此埋伏下一隊人馬，我們只有束手就擒了。
話未說完，一聲炮響，兩邊五百校刀手擺開，為首大將關云長，手提青龍刀，跨上赤兔馬，截住去路。
曹軍見了，亡魂喪膽，面面 相覷。
這一次是關云長義釋曹操，否則，曹操必然亡命華容道。
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